Pierwszy numer ukazał się w 1953 roku, a jego założycielem był Hugh Hefner.

Playboy jest znany przede wszystkim z publikowania zdjęć nagich kobiet oraz artykułów o tematyce seksualnej. Jednak magazyn posiada także rubryki poświęcone szeroko rozumianej kulturze, m.in. literackiej czy filmowej. Playboy zdobył ogromną popularność w latach 70. i 80. XX wieku, stając się symbolem seksualnej rewolucji. Obecnie magazyn dostępny jest również w wersji elektronicznej, a jego artykuły są publikowane online. Playboy wydawany jest w wielu krajach na całym świecie.

Pierwszy numer polskiego Playboya ukazał się w grudniu 1992 i kosztował 29 500 ówczesnych złotych. Zawierał wywiad z Lechem Wałęsą oraz sesję fotograficzną z pierwszą Playmate edycji polskiej Malwiną Rzeczkowską. Uroczyście zainaugurowano wydanie pierwszego numeru polskiego Playboya w stołecznym hotelu Victoria recitalem Edyty Górniak z udziałem gości ze świata kultury i sztuki.Najlepiej sprzedającym się polskim numerem „Playboya” była gazeta z sesją zdjęciową Shazzy.

Ostatni numer polskiej edycji czasopisma ukazał się w 2019. Obecnie archiwalne numery pisma posiadają sporą wartość kolekcjonerską.